与此同时，与座头市有着极深渊源的独臂浪人与四郎（若山富三郎 饰）及其小弟三藏（中村丰 饰）逗留笹川，宿命的杀伐在所难免……阿呆闯学堂 看着自己整天不务正业的儿子比利（亚当·桑德勒 Adam Sandler 饰），麦迪逊（达伦·麦克加文 Darren McGavin 饰）的内心十分的焦急，自己眼看着就要退休，而自家蒸蒸日上的酒店事业该如何放心交付到这样的浪子手上？为了激励比利，麦迪逊定下了一个奇怪的规定：除非比利能够在24周之内通过从小学一年级到高中三年级的所有考试，否则家族的产业就要交给副总裁艾瑞克（布莱德利·惠特福德 Bradley Whitford 饰）来管理，而据比利所知，艾瑞克是一个对待金钱虎视眈眈的伪君子，将家族产业交给他无异于是羊入虎口。 对丑陋人物的简访 让莎拉（朱丽安妮·尼科尔森 Julianne Nicholson 饰）觉得无法接受的并非她失恋了这一事实，而是她的前男友竟然没有任何理由的选择了离开她，这令个性认真顽固的莎拉百思不得其解，莎拉陷入了深深的困扰之中。